С целью поиска новых биологически активных был осуществлен синтез 1-бензил-5-(бензил- и фенетиламино)производных урацила, который заключался в обработке 1-бензил-5-бромурацилов (1) 5-кратным мольным избытком бензиламина или фенетиламина при температуре кипения этиленгликоля, использованного в качестве растворителя. В результате реакции были получены 1-бензил-5-(бензиламино)- (2) и 1-бензил-5-(фенетиламино)производные урацила (3) с выходами 63-80% и 69-85%, соответственно (схема 1).
Схема 1. R = 4-СН3, 3,5-(СН3)2, 3-Cl, 2,4-Cl2
Нами обнаружено, что 1-бензил-5-бромурацилы (1) не взаимодействуют с анилинами, обладающими низкой нуклеофильностью, но аминируются бензиламином или фенетиламином – первичными аминами с более высокой нуклеофильностью.
Структура синтезированных 1-бензил-5-(бензиламино)- (2) и 1-бензил-5-(фенетиламино)-производные урацила (3) подтверждена ПМР-спектроскопией и масс-спектрометрией, чистота и индивидуальность веществ доказаны методом тонкослойной хроматографии, состав – элементным анализом.
Библиографическая ссылка
Тимофеева К.В., Новиков М.С., Озеров А.А. СИНТЕЗ 1-БЕНЗИЛ-5-(БЕНЗИЛ – И ФЕНЕТИЛАМИНО)УРАЦИЛОВ // Современные проблемы науки и образования. – 2008. – № 1. ;URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=668 (дата обращения: 23.04.2024).