С целью поиска новых биологически активных соединений нами в условиях силильного варианта реакции Гилберта-Джонсона был осуществлен синтез 1-(дифенилметил)-5-бромурацила (1). Кипячение эквимолярных количеств 2,4-бис(триметилсилилокси)-5-бромпиримидина с дифенилбром метаном привел к соединению 1, выход которого составил 46 %. Последующее аминирование производного 5-бромурацила 1морфолином, анилином или бензиламином при кипячении в растворе этиленгликоля неожиданно привело к отщеплению дифенилметильного заместителя и образованию соответствующих 5-морфолино- (2), 5-фениламино- (3) или 5-бензиламиноурацилов (4), выход которых составил 52-63 % (схема 1).
Схема 1. R = C6H5, CH2C6H5; R’ = H; R + R’ = (CH2CH2)2O
Строение полученных соединений 1 – 4 определялась ПМР-спектроскопией и масс-спектрометрией.
Библиографическая ссылка
Новиков М.С., Тимофеева К.В., Солодунова Г.Н., Озеров А.А. СИНТЕЗ И ОСОБЕННОСТИ АМИНИРОВАНИЯ 1-(ДИФЕНИЛМЕТИЛ)-5-БРОМУРАЦИЛА // Современные проблемы науки и образования. – 2008. – № 1. ;URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=666 (дата обращения: 06.11.2024).