Сетевое издание
Современные проблемы науки и образования
ISSN 2070-7428
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,940

АКТИВАТОРЫ ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ НА ОСНОВЕ АМИДОВ ПОЛИЗАМЕЩЁННОЙ АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

Тлехусеж М.А. 1 Тюхтенёва З.И. 1 Ненько Н.И. 2
1 ФГБОУ ВПО "Кубанский государственный технологический университет"
2 Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский институт садоводства и виноградарства
Осуществлен синтез замещенных аналогов синтетического фитогормона индолилмасляной (индолилбутановой) кислоты-гидробромидов 3-[N-(3-карбоксипропилен) бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида и 3-[N-(этоксикарбонилметилен) бензиламино]-4-гидрокси-4-N-бензилбутанамида, а также полизамещённой тиомочевины – полученных из 3- бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида. Синтезированные соединения исследованы на ростстимулирующую активность на семенах озимой пшеницы сорта Дея. Установлено, что испытанные вещества в диапазоне концентраций с массовой долей 0,01–0,0001% проявляют свойства регуляторов роста семян озимой пшеницы. Тиомочевина в интервале концентраций от 0,005 до 0,0001 мас. % ингибирует рост корней и усиливает развитие побега относительно контроля, что позволяет предположить у этого вещества гербицидную активность. Гидробромиды обладают более высокой рострегулирующей активностью, чем полизамещенная тиомочевина, что позволяет рекомендовать их в качестве средств, улучшающих посевные качества семян озимой пшеницы.
тиомочевины
активаторы прорастания
регуляторы роста растений
Аминогидроксибутанамиды
1. Кулаева О.Н., Кузнецов В.В. Новейшие достижения и перспективы изучения механизма действия фитогормонов и их участия в сигнальных системах целого растения // Вестник РФФИ. – 2004. – № 2. – С. 12-26.
2. Романов Г.А., Медведев С.С. Ауксины и цитокинины в развитии растений. Последние достижения в исследовании фитогормонов // Физиология растений. – 2006. – Т.53, № 2. – С.309-319.
3. Тюхтенева З.И., Хвостова И.В., Бадовская Л.А. Влияние солей 3-бензиламино-N-бензилбутанамида на прорастание семян у плодовых культур и развитие проростков // Агрохимия. – 2002. – № 6 . – С. 72-75.
4. Тюхтенева З.И., Челлар Н.С., Бадовская Л.А. Изучение рострегулирующей активности солей 3-бензиламино- N-бензилбутанамида на зерновых культурах // Агрохимия. – 2006. – № 9. – С. 42-45.
5. Тлехусеж М.А., Тюхтенёва З.И., Бадовская Л.А. Исследование в ряду замещённых бутан- и бутенолидов. XI. Реакция 2-бутенолида с аминами и синтез на основе её продуктов новых замещённых 1,3-оксазолидинов // Журн. орган. химии. – 1996. – Т.32, № 7. – С.1070-1075.
6. Тюхтенёва З.И., Бадовская Л.А., Тлехусеж М.А., Ненько Н.И. Активатор прорастания семян озимой пшеницы, повышающий устойчивость проростков к водному стрессу // Патент России № 2373709.2009. Бюл. № 33.
7. Тюхтенёва З.И., Бадовская Л.А., Ненько Н.И. Гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида, проявляющий стимулирующую рост активность на семенах пшеницы // Патент России № 2374222.2009. Бюл. № 33.
8. Тюхтенёва З.И., Бадовская Л.А., Ненько Н.И. Гидробромид 3-[N-(этоксикарбонилметилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида, проявляющий противомикробную активность и свойства стимулятора прорастания семян пшеницы // Патент России № 2374223.2009. Бюл. № 33.
В настоящее время одним из важных компонентов современных технологий возделывания сельскохозяйственных культур являются регуляторы роста растений, которые применяются в малых дозах. Они стимулируют рост и развитие растений, а также способствуют увеличению их продуктивности [1]. Зачастую в подобных им по действию препаратах применяется индолилмасляная (индолилбутановая) кислота. Её можно рассматривать как дешевый синтетический аналог  природного фитогормона -  индолилуксусной кислоты (ИУК), но обладающий значительным преимуществом по сравнению с последней [2]. На практике индолилмасляная кислота широко используется для стимулирования процессов корнеобразования.

Влияние биологически активных веществ на растение на ранних стадиях онтогенеза зависит не только от применяемой концентрации и способа обработки семян, но и от состояния их зародыша, проницаемости покрова семени и других факторов. До сих пор продолжается активный поиск перспективных соединений, превосходящих ИУК по ростостимулирующему действию.

В связи с этим создание и изучение в качестве рострегуляторов новых препаратов ряда функционально замещенной бутановой (масляной) кислоты является актуальной задачей.  Исследования, проведенные нами ранее, показали, что подобные вещества проявляют свойства стимулятора роста плодовых и зерновых культур (на озимой пшенице, яровом ячмене и просе) при проведении исследований, как в лабораторных, так и в полевых условиях [3,4]. 

Цель исследования

Цель работы - получение и изучение в качестве рострегуляторов новых недоступных другим путём соединений ряда функционально замещенной бутановой (масляной) кислоты. Синтез осуществлен на основе полученного ранее 3-N-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида 1 [5]. Синтезированные вещества  моделируют строение синтетического фитогормона - индолилмасляной (индолилбутановой) кислоты и  обладают потенциальными свойствами регуляторов роста зерновых культур.

Материал и методы исследования

Получение 3-N-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида 1 описано нами ранее [5]. Алкилированием аминогруппы соединения 1 α-броммасляной кислотой и этиловым эфиром α-бромуксусной кислоты синтезированы соли: гидробромид 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида 2 и гидробромид 3-[N-(этоксикарбонилметилен)-бензиламино]-4-гидрокси-4-N-бензилбутанамида 3 соответственно при кипячении в этилацетате. Целевые продукты выделены с выходами 46 и 55 %.

 Тиомочевину 4 с выходом 97 % получали в результате взаимодействия вещества 1 с  аллилизотиоцианатом в ацетоне при комнатной температуре (схема).

Схема

НО-СН2-СН(NНR)СН2-СОNНR  → НО-СН2-СН(NХR)СН2-СОNНR · НВr

1                            ↓                                             2-3

НО-СН2-СН(NХR)СН2-СОNНR

4

где R= СН2С6Н5 ; Х : -СН(СООН)СН2СН3 (2),  -СН2СООС2Н5 (3),

 -С(=S)NНСН2СН=СН2 (4)

Получение гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (2). При легком подогревании растворили 4,42 г 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1) и 2,48 г α-броммасляной кислоты в 100 см3 этилацетата, кипятили 1 ч и оставили на ночь. Получили вязкий осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавший бесцветный осадок отфильтровали и промыли на фильтре серным раствором. Выделили 3,17 г (46 %) указанного соединения.

Получение гидробромида 3-[N-(этоксикарбонилметилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (3). В круглодонной колбе растворили 6,81 г этилового эфира α-бромуксусной кислоты и 12,15 г  3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1) в 150 см3 смеси этилацетат - хлороформ (1:1), кипятили 2 ч с обратным холодильником и оставляли на ночь. Выпавшие кристаллы отделили фильтрованием и промыли на фильтре этилацетатом и серным эфиром. Получили 10,42 г (55 %) целевого продукта.

Получение N-бензил-3-(3-аллил-1-бензилтиоуреидо)-4-гидроксибутанамида (4).      К раствору 5,96 г (0,02 моль)  3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (1) в 50 см3 ацетона прибавляли по каплям 1,98 г (1,95 см3, 0,02 моль) аллилизотиоцианата. Реакционную смесь выдерживали 16 часов при комнатной температуре. Выпавший осадок целевого продукта 2.24 отфильтровывали и перекристаллизовывали из бензола. Выход 7,70 г (0, 019 моль) (97 % от теоретического).

Характеристики синтезированных соединений приведены в табл. 1.

Таблица 1                 

Характеристики замещённых бутанамидов 2 - 4

Соединение

Брутто-формула

Rf  ⃰

Т пл.,

° С

Выход,

%

                         ИК спектр, см-1  * *

ν  (NН,  ОН)

  δ (NН)

ν (С=О),

ν (С=S)

 

 

ν (Аr)

2

С21Н28N2О4Вr

-

119-120

46

3440,

3175,

2690

2700,

1530

1755,

1710,

1640

3080,

3060,1571

3

С22Н29N2О4Вr

 

122-123

55

3170

2690

1740,

1660,

1640

3080,

3060,

1580

4

С22Н27N3О2S

0,33

106-107

97

3320,

3440

1530

1650,

1290

3050,

1585,

1600

* Элюент - толуол : этанол = 20 : 3, проявитель - пары иода. ** ИК спектры сняты в суспензии в вазелиновом масле.

Синтезированные гидробромиды 2 и 3 , а также тиомочевина 4 были исследованы на ростстимулирующую активность в лаборатории НИИХГС Кубанского государственного технологического университета.

Рострегулирующую активность соединений 2-4 и их влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединений 2-4, их влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях.

Для изучения рострегулирующей активности все вещества предварительно растворяли в диметилсульфоксиде (ДМСО) и затем воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - 3-бензиламино-4-гидрокси-N-бензилбутанамид (1), полученный нами ранее и применяемый в качестве активатора прорастания семян  [6].  Контролем для вариантов с обработкой семян пшеницы гиббереллином и водным раствором ДМСО служил вариант с обработкой семян водой, а контролем для соединений 2 - 4  - вариант с обработкой водным раствором ДМСО с массовой долей 0,01 %.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена выкладывали на проращивание в течение семи дней в увлажненные рулоны фильтровальной бумаги при температуре 20-22 ºС. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.

Результаты исследований и обсуждение

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации и рострегулирующей активности соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, воздушно-сухая масса проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединений 2-4 и их влияние на посевные качества семян приведены в таблице 2.

Таблица 2        

Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Дея

Вариант

опыта

Концен-

трация раствора,

%

Энер-гия прорастания,

 %

       Длина проростка, см

 

  Воздушно-сухая масса

 проростка,   мг

     побега

   корня

   побега

     корня

  см

± к конт-

ролю, %

 см

± к конт-

ролю, %

   мг

 ± к конт-

 ролю,

%

  мг

 ± к конт-

 ролю,

 %

 Контроль-

вода

0,0

94

2,71

-

2,56

-

1,83

-

1,85

-

 Контроль -           раствор

 ДМСО

0,01

94

2,58

-4,8

2,44

-4,7

1,75

-4,4

1,81

-2,2

 Гибберел-

лин

0,001

99

3,43

26,6

2,73

6,6

2,21

26,3

2,08

12,4

Соедине-

ние  1

0,005

98

3,28

27,1

3,07

25,8

2,39

36,6

2,92

57,8

Соедине-

ние 2

0,01

0,005

0,001

0,0005

0,0001

94

98

96

98

98

3,11

3,12

3,71

3,90

3,63

20,5

20,9

43,8

51,2

40,7

2,89

3,41

3,84

3,87

3,71

18,4

39,7

57,4

58,6

52,1

2/22

2,61

2,56

2,67

1,90

26,9

49,1

46,3

52,5

8,9

1,93

2,01

2.51

2,57

2,54

6,6

11,0

38,7

42,0

40,3

Соедине-

ние 3

0,01

0,005

0,001

0,0005

0,0001

96

94

96

96

96

3,50

3,38

4,01

3,22

3,44

35,7

31,0

55,4

24,8

33,3

2,46

2,44

3,87

3,33

2,37

-0,8

-

58,6

36,5

-2,9

1,78

2,14

2,88

2,09

2,38

1,7

22,3

64,6

19,4

36,0

2,30

2,28

2,89

2,26

2,03

27,1

25,9

59,7

24,9

12,2

Соедине-

ние 4

0,01

0,005

0,001

0,0005

0,0001

98

96

98

98

95

3,13

2,93

2,78

2,98

2,95

21,3

13,6

7,8

15,5

14,3

1,89

2,20

1,72

1,93

2,06

18,4

-9,8

-29,5

-20,9

-15,6

2,27

1,91

1,81

1,90

1,88

29,7

9,1

3,4

8,6

7,4

2,27

1,88

1,65

1,68

1,71

25,4

3,9

-8,8

-7,2

-5,5

НСР0,95

0,9

0,22

 

0,39

 

0,18

 

0,21

 

Р0,95

0,9

 

6,6

 

13,9

 

8,5

 

9,66

Проведённые исследования позволили установить, что испытанные вещества в диапазоне концентраций с массовой долей 0,01-0,0001 % проявляют свойства регуляторов роста, активируя прорастание семян озимой пшеницы.

Соединение 2 в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0005 мас. % увеличивает энергию прорастания семян на 4 %, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 51,2 %, длину корней проростков на 58,6 % и их массу - на 52,6 и 42,0 % соответственно, в сравнении с контролем.

Соединение 3 в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,001 мас. % увеличивает энергию прорастания семян на 2 %, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 55,4 %, длину корней проростков на 58,6 % и их массу - на 64,6 и 59,7 % соответственно, в сравнении с контролем.

Тиомочевина 4 в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,01 мас. % увеличивает энергию прорастания семян на 4 %, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 21,3 %, длину корней проростков на 18,4 % и их массу - на 29,7 и 25,4 % соответственно, в сравнении с контролем. В то же время для соединения 4 в меньших концентрациях в интервале от 0,005 до 0,0001 мас. % можно предположить гербицидную активность, что подтверждается  ингибированием роста корней и более активным ростом побега относительно контроля.

Следовательно, гидробромиды 2 и 3 обладают высокой рострегулирующей активностью, что позволяет рекомендовать их в качестве средств, улучшающих посевные качества семян озимой пшеницы сорта Дея [7,8].

Выводы

Таким образом, нами предложены простые методы получения новых соединений: гидробромида 3-[N-(3-карбоксипропилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (2), гидробромида 3-[N-(этоксикарбонилметилен)бензиламино]-4-гидрокси-N-бензилбутанамида (3) и N-бензил-3-(3-аллил-1-бензилтиоуреидо)-4-гидроксибутанамида (4), которые проявили свойства регуляторов роста на семенах озимой пшеницы. Соли 2 и 3 оказались эффективными активаторами прорастания семян пшеницы и  могут найти применение в практике сельского хозяйства для улучшения посевных качеств семян пшеницы и повышения жизнеспособности всходов. С учетом того, что эти вещества устойчивы на воздухе,  хорошо растворимы в воде и легко синтезируются, возможно использование их в качестве стимуляторов роста озимой пшеницы в случае успешного проведения полевых испытаний.

Рецензенты:

Волгин В.В., д.с.-х.н., доцент, ведущий научный сотрудник лаборатории селекции гибридного подсолнечника отдела подсолнечника ФГБНУ ВНИИМК, г. Краснодар;

Рувинский О.Е., д.х.н., профессор кафедры химии, метрологии и стандартизации, ФГБОУ ВПО «Кубанский государственный технологический университет», г. Краснодар.


Библиографическая ссылка

Тлехусеж М.А., Тюхтенёва З.И., Ненько Н.И. АКТИВАТОРЫ ПРОРАСТАНИЯ СЕМЯН ОЗИМОЙ ПШЕНИЦЫ НА ОСНОВЕ АМИДОВ ПОЛИЗАМЕЩЁННОЙ АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ // Современные проблемы науки и образования. – 2015. – № 1-1. ;
URL: https://science-education.ru/ru/article/view?id=19606 (дата обращения: 27.09.2021).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074