В настоящей работе приводятся экспериментальные данные о взаимодействии карбамида и некоторых α оксоорганических кислот, а также их эфиров в мягких условиях. Получены данные об образовании новых оксопроизводных имидазола. Учитывалась относительно высокая реакционная способность карбамида и α оксоорганических кислот в реакциях циклоконденсации. Прототипом для этого исследования стали реакции взаимодействия мочевины и оксокарбоновых кислот, сопутствующие циклу Кребса в живых системах. Основной целью работы было получение оксопроизводных имидазола, в частности, гидантоиновых производных в мягких условиях с максимально высоким практическим выходом. Для осуществления этой цели был поставлен ряд опытов по взаимодействию мочевин с α-оксокарбоновыми кислотами и их эфирами в эквимолярных соотношениях и при умеренном нагревании в среде таких растворителей как вода и этанол. Продукты реакций были выделены, подвергнуты очистке и были исследованы различными методами физико-химического анализа.
The experimental data about the interaction of carbamide and some α-oxocarbonic acids and their ethers are brought in the present work. We’ve got the data about forming of new imidazole oxoderivatives. The high reactionary ability of carbamide and α oxoorganic acids in reactions of cyclocondensation has been considered. The interaction of urea and oxocarbonic acids that accompanies the Krebs cycle in live systems has been taken as a prototype. The main objective of the research is to get oxoderivatives of imidazole and hytantoin derivatives in particular in soft conditions with the maximal yield. The range of experiments on interaction of ureas and α-oxocarbonic acids and their ethers in equimolar ratio and at the moderate heating has taken place. Water and ethanol were taken as solvents. We’ve got the reaction products, they’ve been purified and researched by various methods of the physical and chemical analysis.
1. Гетероциклические соединения / под ред. Р. Элъдерфилда; пер. с англ. Т. 5. – M., 1961. – С. 203-211.
2. Козлов В. А., Новиков К. В., Ионова Д. А. Матьков К. Г., Лыщиков А. Н. Васильев А. Н. Реакции конденсации с мочевиной как новое направление синтеза 5-замещенных гидантоинов и производных пиперидина // «Наука и инновации — 2008» ISS «SI–2008»: Материалы Третьего международного научного семинара «Фундаментальные исследования и инновации» и Всероссийского молодежного научного семинара «Наука и инновации – 2008». – Йошкар-Ола: Мар. гос. ун-т, 2008. – С. 3-8.
3. Новиков К. В., Козлов В. А., Ионова Д. А. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакций конденсации мочевины и оксокислот // Актуальные проблемы химической науки, практики и образования : сб. ст. международная науч.-прак. конф. – Курск: Курск. гос. техн. ун-т, 2009. – С. 186-189.
4. Новиков К. В., Козлов В. А., Ионова Д. А. Конденсация оксокислот с карбамидом как метод получения веществ с гидантоиновой структурой // Идеи и наследие А. Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века: сб. тр. Всероссийской молодежной конференции-школы, посвящ. 150-летию со дня рожд. А. Е. Фаворского. – Санкт-Петербург, 23–26 марта 2010 г. – Санкт-Петербург, 2010. – С. 135.
5. Harkema, S. The crystal structure of urea nitrate / S. Harkema, D. Feil // Acta Crystallographica Section B: Structural crystallography and crystal chemistry. – 1969. – Vol. 3, № 25. – P. 589-591.
6. Kozlov V. A., Matkov K. G., Lyschikov A. N. Urea and α-ketoglutarat spontaneously form dehydrohydantoin-5-propionic acid in vitro // European J. Natur. Hist. – 2007. – N6. – P. 65-67.
7. Takahashi S. Microbial transformation of hytantoins to amino acids. III. Microbial transformation of hytantoins to N-carbomoyl-D-amino acids // J. Ferment. Technol. – 1979. – № 57. – P. 328-332.