Исследованы количественные соотношения структурных параметров N– арилзамещенных производных антраниловой кислоты с коэффициентом распределения октанол – вода. Выполнены квантово-химические расчёты исследуемых соединений полуэмпирическими методами РМ3 и АМ1 с использованием программы Gaussian 03. Рассчитаны суммарные значения напряженности электрического поля Σ(Е), потенциал Σ(φ) и абсолютная величина заряда Σ(|q|) на атомах кислорода, азота, углерода и гидрофобного фрагмента Σ(Н). Структура гидрофобного фрагмента получена с помощью программы Ligand Scout 3,01. Составлено по два корреляционных уравнения связывающих константы липофильности с квантово-химическими параметрами рассчитанными методами РМ3 и АМ1. По этим уравнениям были рассчитаны прогнозируемые значения констант липофильности восьми новых соединений из этого ряда. Теоретически рассчитанные значения подтверждены экспериментально. Таким образом, на основании результатов отбора расчётных квантово-химических дескрипторов, получены корреляционные уравнения, которые адекватно описывают распределение веществ в двухфазной системе 1-октанол-вода и будут использованы в дальнейших исследованиях для прогнозирования log P вновь синтезированных соединений.

Quantitative relationships of structural parameters N - arylsubstituted derivatives of anthranilic acid with distribution factor octanol–water are investigated. Quantum-chemical calculations of investigated compounds by semi-empirical methods РМ3 and АМ1 with use of program Gaussian 03 are executed. Summarized values of intensity of electric field Σ(E), potential Σ(φ) and absolute size of a charge Σ(|q|) on atoms of oxygen, nitrogen, carbon and a hydrophobic fragment Σ(H) are calculated. The structure of a hydrophobic fragment is received with use of program Ligand Scout 3,01. Two correlation equations connecting lipophilicity constants and quantum-chemical parameters the calculated by methods РМ3 and АМ1 were obtained. Using these equations, the values of lipophilicity constants for eight new substances from these series were predicted. Theoretically calculated values are confirmed experimentally. Thus, on the basis of results of selection calculated quantum-chemical descriptors, the correlation equations which adequately are received describe distribution of substances in diphasic system 1-octanol-water and will be used in the further researches for forecasting log P newly synthesized substances.