Журнал Современные проблемы науки и образования

2070-7428

Общество с ограниченной ответственностью "Издательский Дом "Академия Естествознания"

ART-5404

ИССЛЕДОВАНИЕ (2,5-ДИМЕТИЛ-, 1,2,5-ТРИМЕТИЛ-, 5-МЕТИЛ-2-ФЕНИЛ-, 1,5-ДИМЕТИЛ-2-ФЕНИЛИНДОЛИЛ-6-)ЕНАМИНОКЕТОНОВ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛИЗАЦИИ

Ямашкин

С.А.

Yamashkin

S.A.

yamashk@yandex.ru

Томилин

О.Б.

Tomilin

O.B.

tomilinob@mail.ru

Бояркина

О.В.

Boyarkina

O.V.

boyarkinaov@mail.ru

Позднякова

О.В.

Pozdnyakova

O.V.

ollgyn4ik@mail.ru

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Мордовский государственный педагогический институт имени М. Е. Евсевьева", биолого-химический факультет, кафедра химии Federal State Budget Educational Institution of Higher Professional Education “Mordovian State Pedagogical Institute named after M. E. Evsevjev” Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Мордовский государственный университет имени Н. П. Огарева" Federal State Budget Educational Institution of Higher Professional Education “Mordovian State University named after N. P. Ogerev”

31 01 2012

1 277 277

This is an open-access article distributed under the terms of the CC BY 4.0 license.

https://science-education.ru/ru/article/view?id=5404

Проведено тщательное исследование поведения енаминокетонов: (2,5-диметилиндолил-6)енаминкетона, (1,2,5-триметилиндолил-6)енаминокетона, (5-метил-2-фенилиндолил-6)енаминокетона, (1,5-диметил-2-фенилиндолил-6)енаминокетона) в кислотных и термических условиях. При этом установлено их неспособность к циклизации с образованием ожидаемых замещенных пирроло[2,3-f]хинолинов, ни в кислотных условиях, ни термически. В качестве кислотных катализаторов использованы трифторуксусная и серная кислоты, хлорид цинка. Термолиз проводили кипячением в дифениле (280 0С). Проведены квантово-химические расчеты величин эффективных зарядов на углеродных атомах для непротонированных форм рассматриваемых енаминов, монопротонированных форм по енаминной части молекул и монопротонированных форм по пиррольному кольцу, а также дипротонированных форм. На основе анализа полученных расчетных данных и экспериментальных спектров ЯМР 1Н в трифторуксусной кислоте дано объяснение аномальному поведению изученных индолиленаминокетонов в реакции циклизации.

Thorough study of the conduct of (2,5-dimethylindolil-6)enaminoketone, (1,2,5-trimethylindolil-6)enaminoketone, (5-methyl-2-phenylindolil-6)enaminoketone, (1,5-dimethyl-2- phenylindolil-6)enaminoketone under acid and thermal conditions has been carried out. At the same time their inability for cyclization with the formation of expected substituted pyrrolo[2,3-f]quinolines both under acid and thermal conditions has been ascertained. As acid catalysts trifluoroacetic acid, sulphuric acid and zinc chloride were used. Thermolysis was carried out by boiling in diphenyl (2800 C). Quantum-chemical calculations of magnitudes of effective charges on carbonic atoms for non-protonated forms of enanimes, for monoprotonated forms by enamine part of molecules, for monoprotonated forms by pyrrole ring and for diprotonated forms have been done. The analysis of the received data and experimental NMR 1H spectrums in trifluoroacetic acid gave the explanation of the anomalous conduct of the studied indolilenaminoketones in the reaction of cyclization.

(2 5-диметилиндолил-6)енаминокетон (1 2 5-триметилиндолил-6)енаминокетон (5-метил-2-фенилиндолил-6)енаминокетон 5-диметил-2-фенилиндолил-6)енаминокетон не способность к циклизации квантово-химические расчеты величины эффективных зарядов на атомах.

(2 5-dimethylindolil-6)enaminoketone (1 2 5-trimethylindolil-6)enaminoketone (5-methyl-2-phenylindolil-6)enaminoketone 5-dimethyl-2-phenylindolil-6)enaminoketone inability for cyclization quantum-chemical calculations magnitudes of effective charges on atoms.

1. Ямашкин С. А., Юровская М. А. Пирролохинолины // Химия гетероцикл. соед. - 2001. -№ 12. - С.1585-1610.

2. Ямашкин С. А., Кучеренко Н. Я., Юровская М. А. О возможности образования пирроло[2,3-f]хинолинов из замещенных 5-метил-6-аминоиндолов в условиях реакции Комба // Химия гетероцикл. соед. - 1995. - № 11. - С.1499-1501.

3. Ямашкин С. А., Алямкина Е. А., Артаева Н. Н. Синтез и изучение реакций 2,5- и 1,2,5-замещенных 6-аминоиндолов // Химия гетероцикл. соед. - 2010. - № 4. - С. 529-537.

4. Орешкина Е. А., Романова И. С., Юровская М .А. О возможности использования 6-амино-2,3-диметил-5-метокси(метил)-1,2,3триметилиндолов в синтезе пирроло[2,3-f]хинолинов // Химия гетероцикл. соед. - 2001. - №1. - С. 97-103.

5. Кучеренко Н. Я., Юровская М. А. 2,3-Диметил-7-метокси-6-аминоиндол в синтезе линейных пирролохинолинов // Химия гетероцикл. соед. - 1997. - №1. - С. 75-79.