На основе реакций тетрагалогенидов теллура и дигалогенидов селена с аллилбензолом разработаны эффективные региоселективные способы получения ранее неизвестных функциональных халькогенорганических соединений - продуктов присоединения по правилу Марковникова. Реакция тетрахлорида теллура с аллилбензолом в среде четыреххлористого углерода приводит к 2-хлор-3-фенилпропилтеллуртрихлориду с выходом 95%. В аналогичных условиях реакция тетрабромида теллура с аллилбензолом практически не идет. Однако при приведении процесса в среде этилацетата реакция приводит к 2-бром-3-фенилпропилтеллуртрибромиду. На основе реакций дигалогенидов селена с аллилбензолом разработаны региоселективные способы получения продуктов присоединения по правилу Марковникова, бис(2-галоген-3-фенилпропил)селенидов. Получены данные, позволяющие утверждать, что реакции дигалогенидов селена протекают через образование промежуточных продуктов присоединения против правила Марковникова (кинетические продукты), которые изомеризуются в термодинамически более устойчивые продукты присоединения по правилу Марковникова.
Effective regioselective methods for preparation of earlier unknown compounds, addition products according to the Markovkov rule, based on the reactions of tellurium tetrahalides and selenium dihalides with allylbenzene have been developed. The reaction of tellurium tetrachloride with allylbenzene in carbon tetrachloride led to 2-chloro-3-phenylpropyltellurium trichloride in 95% yield. Under the same conditions, tellurium tetrabromide does not react with allylbenzene, however, this reaction proceeds in ethyl acetate to lead to 2-bromo-3-phenylpropyltellurium tribromide. The regioselective methods for preparation of addition products according to the Markovkov rule, bis(2-halo-3-phenylpropyl)selenides, have been developed based on the reactions of selenium dihalides with allylbenzene. The obtained data allow to state that the reactions of selenium dihalides proceed via the formation of intermediate anti-Markovnikov products (kinetic products), which undergo isomerization to thermodynamically more stable Markovnikov products.
1. Амосова С.В., Пензик М.В., Албанов А.И. и др. Синтез 2,6-дихлор-1,4-тиаселенана из дивинилсульфида и дихлорида селена // ЖОрХ. − 2009. − Т. 45, № 8. − С. 1278-1279.
2. Амосова С.В., Пензик М.В., Албанов А.И. и др. Реакция дибромида селена с дивинилсульфидом // ЖОХ. − 2009. − Т. 79, № 1. − С. 164.
3. Мусалов М.В., Потапов В.А., Амосова С.В. Реакция дихлорида селена с аллилфениловым эфиром // ЖОрХ. – 2011. − Т. 47, № 6. – С. 930-931.
4. Потапов В.А., Куркутов Е.О., Мусалов М.В., Амосова С.В. Региоселективная реакция дигалогенидов селена с метилвинилкетоном // ЖОрХ.  2013.  Т. 49, № 12.  С. 1849-1851.
5. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A., et al. Thia-, Aza-, and Selena[3.3.1]Bicyclononane Dichlorides: Rates vs. Internal Nucleophile in Anchimeric Assistance // J. Org. Chem. − 2011. − Vol. 76, No. 11. − P. 4392-4395.
6. Amosova S.V., Penzik M.V., Albanov A.I. et al. Addition of selenium dibromide to divinyl sulfide: spontaneous rearrangement of 2,6-dibromo-1,4-thiaselenane to 5-bromo-2-bromomethyl-1,3-thiaselenolane // Tetrahedron Lett. − 2009. − Vol. 50, No. 3. − P. 306-308.
7. Musalov M.V., Potapov V.A., Musalova M.V. et al. Stereoselective synthesis of (E,E)-bis(2-halovinyl) selenides and its derivatives based on selenium halides and acetylene // Tetrahedron. − 2012. − Vol. 68, No. 51. − P. 10567-10572.
8. Potapov V.A., Amosova S.V., Volkova K.A. et al. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl selenide: synthesis of novel selenium heterocycles and rearrangement of 2,6-dihalo-1,4-diselenanes // Tetrahedron Lett.  2010.  Vol. 51, No. 1.  P. 89-92.
9. Potapov V.A., Kurkutov E.O., Musalov M.V. et al. Reactions of selenium dichloride and dibromide with divinyl sulfone: synthesis of novel four- and five-membered selenium heterocycles // Tetrahedron Lett. − 2010. − Vol. 51, No. 40. − P. 5258-5261.
10. Potapov V.A., Musalov M.V., Amosova S.V. Reactions of selenium dichloride and dibromide with unsaturated ethers. Annulation of 2,3-dihydro-1,4-oxaselenine to the benzene ring // Tetrahedron Lett. − 2011. − Vol. 52, No. 31. − P. 4606-4610.