Методами ГХ с МСД, УФ-спектроскопии и ВЖЭХ идентифицированы продукты фотохимических превращений cеленоорганических гетероциклических соединений и установлено, что фотохимическое окисление протекает до получения бромидов соответствующих гетероароматических катионов по цепному свободнорадикальному механизму. Хроматографически обнаружено присутствие в реакционной смеси бромоформа, бромбензола и тетрабромэтилена. Проведены исследования вероятных механизмов протекания процессов фотохимического окиления 9-фенил-симм.-oктагдрохалькогеноксантенов, селенациклогексанов на основе анализа продуктов исследуемых превращений. Обнаружено, что халькогенациклогексаны способны подвергаться фотохимическому окислению в присутствии CCl4 и CBr4 с образованием гетероароматических катионов. Показано, что халькогенациклогексаны могут служить в качестве сенсибилизаторов при фотохимиическом окислении. Полученные нами в процессе фотохимического синтеза наноструктурированные материалы могут оказать наилучший пролонгированный эффект в плане изучения их медико-биологических свойств как ранее зарегистрированные препараты.
GC method with MCD, UV spectroscopy and VZHEK indentifitsirovany products of photochemical reactions and found that the photochemical oxidation occurs before the bromides corresponding hetorocyclic cations. Chain reactions proceed via free radical mechanism. Chomatography revealed the presence in the reaction mixture boromoforma, bromobenzence and tetrabrometilena. Investigated the likely mechanism of the chemical processes oxidation of 9 phenyl- symm.- oktagidrochalicogenokcantens, selenotsiklogeksanov based on the analysis of the products studied conversion date physic – chemical methods of analysis. Found that halkogenatsiklogeksany ableto undero photochemical oxidation in the presence of CCL4 and CBr4 to form a hetero-cations. Shows that halkogenatsiklogeksany can serve as sensitizers for photochemical oxidation. We obtained by us in the course of the photochemical synthesis of nanostructured materials can provide the best extended benefits in terms of learning their medical and biological properties of the cap previously registered products.
1. Акимов И. А. Сенсибилизированный фотоэффект / И. А. Акимов, Ю. А. Черкесов, М. Н. Черкашин. – М.: Наука, 1980. – 245 c.
2. Алмаева А. Ф. Синтез и изучение окислительно-восстановительных реакций солей селенопирилия, селенопиранов и селенациклогексанов: Автореф. … канд. хим. наук: 02.00.03/ Алмаева Анна Фяридовна. – Саратов, 2009. – 20 с.
3. Беккер Г. О. Введение в фотохимию органических соединений / Г. О. Беккер, Х. Бетхер и др. Л.: Химия, 1976. – 379 c.
4. Берберова Н. Т. Окислительно-восстановительные свойства октагидрохалькогеноксантилиевых ионов / Н. Т. Берберова, А. Ф. Блинохватов, А. С. Арчегова, Е. С. Климов, А. Ф. Шпаков, О. Ю. Охлобыстин // ХГС. – 1991. – № 1. – С. 47–50.
5. Буров А. М. Электронные спектры поглощения солей пирилия и бензогдрохроменилия / А. М. Буров, Н. В. Пчелинцева, О. В. Федотова // ХГС. – 2008. – № 8 (494). – С. 1152–1160.
6. Блинохватов А. Ф., Берберова Н. Т., Арчегова А. С., Климов Е. С., Шпаков А. В., Охлобыстин О. Ю. Окислительно-восстано¬витель¬ный разрыв связи С-С в процессах гетероароматизации 9R-сим-нона¬гидро-10-окса¬(халькогена)антрацена // ХГС. –1991. – № 7. – С. 900–904.
7. Голиков А. Г. Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе: Автореф. … д-ра хим. наук: 02.00.03/ Голиков Алексей Геннадьевич. – Саратов, 2008. – 46 с.
8. Древко Б. И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Окисление 4Н-халькоге-нопиранов тетраацетатом свинца // Журн. орган. химии. – 1995. – Т. 31. – Вып. 9. – С. 1437–1438.
9. Древко Я. Б. Синтез и свойства бензодигидроселенохроменов и солей бензодигидроселенохромилия: Автореф. … канд. хим. наук: 02.00.03/ Древко Ярослав Борисович. – Саратов, 2009. – 25 с.
10. Древко Б. И. Халькогенсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Синтез, свойства и некоторые закономерности реакций: Дис. … д-ра хим. наук. – Саратов, 1997, – 362 с.
11. Древко Б. И., Смушкин М. И., Харченко В. Г. Реакция oкис¬ления 4Н-халькогенопиранов // ХГС. – 1996. – № 7. – С. 913–916.
12. Древко Б. И., Смушкин М. И., Фоменко Л. А., Харченко В. Г. Исследование реакций окисления 4Н-селенопиранов // ХГС. – 1995. – № 1. – С. 24–26.
13. Дмитриенко Т. Г. Изучение процессов фотохимического окисления 2,4,6- трифенилтиациклогексана и 2,6-диметоксифенил-4-фенилселенацикло-гексана / Т. Г. Дмитриенко, В. Н. Платонов, Б. И. Древко, С. С. Попова, О. Л. Соболева // Деп. ВИНИТИ 24.05.06. № 700 – В 2006 // Депонированные научные работы. – 2006. – № 7. – б.о. 50.
14. Дмитриенко Т. Г. Фотопроводящие наноматериалы биомедицинского назначения на основе селенсодержащих гетероциклов / Т. Г. Дмитриенко, И. С. Чудин, А. И. Горшков // Материалы Всероссийской школы-семинара студентов, аспирантов и молодых ученых по тематическому направлению деятельности национальной нанотехнологической сети «Наноинженерия», 24–26 октября 2011 г., г. Казань.
15. Дмитриенко Т. Г. Изучение процессов фотохимического окисления 2,4,6- трифенилтиациклогексана и 2,6-диметоксифенил-4-фенилселенациклогексана / Т. Г. Дмитриенко, В. Н. Платонов, Б. И. Древко, С. С. Попова, О. Л. Соболева // Деп. ВИНИТИ 24.05.06. № 700 – В 2006 // Депонированные научные работы. – 2006. – № 7. – б.о. 50.
16. Дмитриенко Т. Г. Реакция фотохимического окисления 2,4,6- трифенилтиа(селена)циклогексанов в присутствии CBr4 / Т. Г. Дмитриенко, Е. В. Cучкова, Ю. В. Егерева, Т. Г. Дмитриенко, В. Н. Платонов, Б. И. Древко // Тезисы докладов IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии», 23–25 июня 2003 г., Саратов, СГУ. – С. 46–47.
17. Дмитриенко Т. Г. Фотохимическое окисление 9-фенил- симм.-октагидроселено-ксантенов / Т. Г. Дмитриенко, Б. И. Древко // Актуальные проблемы электрохимической технологии. Сборник статей молодых ученых. – Саратов, СГТУ. – 2008. – С. 389–393.
18. Дмитриенко Т. Г., Лясникова А. В. Селенсодержащие материалы: особенности синтеза, медико-биологические свойства, перспективы применения. – Вестник СГТУ. – № 1 (53), Вып. 2. – С. 138–149.
19. Дмитриенко Т. Г. Фотохимическое получение 4H- селено-(тио)пиранов и их солей / Т. Г. Дмитриенко, Б. И. Древко // Журнал прикладной химии. – 2008. – Т. 81. – Вып. 7. – С. 1124–1129.
20. Дмитриенко Т. Г. Фотохимическое окисление 2,4,6-триарилселена(тиа)-циклогексанов / Т. Г. Дмитриенко // Вестник Саратовского государственного технического университета. – 2007. – № 2 (25). – С. 91–97.
21. Дмитриенко Т. Г. Фотохимическое окисление халькогеносодержащих гетеро-циклов / Т. Г. Дмитриенко, А. И. Горшков // Известия вузов. Химия и химическая технология. – 2009. – Т. 52. – Вып. 8. – С. 88–94.
22. Дмитриенко Т. Г. Халькогенсодержащие органические полупроводники для преобразователей энергии и информации. Выбор вида, физико-химические свойства, способы и технология их получения / Т. Г. Дмитриенко. – Саратов: ИЦ «Наука», 2012. – 330 c.
23. Нанотехнологии. Наноматериалы. Наносистемная техника. Мировые достижения / под редакцией д-ра техн. наук, проф. Мальцева. – Москва: Техносфера, 2008. – C. 181–182.
24. Пчелинцева Н. В. Галогензамещенные пентен-, пентандионы, их конденсированные аналоги в синтезе N, O, S-содержащих гетероциклических соединений: Автореф. … д-ра хим. наук: 02.00.03/ Пчелинцева Нина Васильевна. – Саратов, 2008. – 49 с.
25. Лясников В. Н. Материалы и покрытия в медицинской практике / В. Н. Лясников, А. В. Лясникова, Т. Г. Дмитриенко. – Саратов: ООО «Издательство Научная книга», 2011. – 300 c.
26. Лясникова А. В. Биосовместимые материалы и покрытия нового поколения: особенности получения, наноструктурирование, исследование свойств, перспективы клинического применения / А. В. Лясникова, Т. Г. Дмитриенко. – Саратов: ООО «Издательство Научная книга», 2011. – 220 c.
27. Харченко В. Г., Чалая С. Н., Коновалова Т. М. Тиопираны // ХГС. – 1974. – № 9. – С. 1155–1170.
28. Панов В. Б. Цепной свободнорадикальный механизм дегидроароматизации 4Н-пиранов четыреххлористым углеродом / В. Б. Панов, М. В. Нехорошев, О. Ю. Охлобыстин // ДАН СССР. – 1979. – Т. 249. – № 3. – С. 622–624.
29. Pat. 63.185.682(1988), Japan. Optical recording medium containing oganic dye / Sato Tsutomu, Sacaida Tatsuya, Ichinose Keico./ Chem.Abst. – 1989. – Vol. 110. – 105179h.
30. Pat. 63.135.943(1988), Japan. Photosensitive composition containing methine dyes / Kato Iskii, Iskii Kasuo / Chem.Abst. – 1989. – Vol. 110. – 125299a.
31. Pat. 62.163.050(1987), Japan. Optical recording on diacetilene derivative containing media/ Kimura Toshiaki, Egushi Takeshi, Fomita Yoshinori, Matsuda Hiroshi, Nakagiri Takashi, Nishimura Yukio/ Chem. Abst. – 1988. – Vol.108. – 177300x.
32. Martens, J. Photochemistry of organic Selenium and Tellurium compounds/ J. Martens, K. Praefke // J.Organometall.Chem. – 1980. – Vol. 198. – № 3. – P. 321–351.
33. Pat. 62.132.690 (1987), Japan. Optical information recording medium / Oquchi Yoshihiro, Takasu Yoshio / Chem.Abst. – 1988. –Vol.108. – 29515 f.
34. Smushkin M. I., Zhukov O. I., Drevko B. I. Tendencis of 4H-(thio) selenopyrans oxidation reactions // Тез. докл. Междунар. конф. мол. ученых «Органический синтез: история развития и современные тенденции». – СПб. – 1994. – Ч. 2. – С. 157–158.
35. Pat. 002238 (1978), EP. Electrophotographieelements forming a photo-conductive layr on a conducting/ Perlstien S.H., Reynolds G.A., Van Allan James A., Clarc Suz.// Chem.Abst. –1980. – 92. – 102297h.